Introducción a la Isomería

La isomería es una propiedad de los compuestos químicos que presentan igual fórmula molecular, pero tienen distintas estructuras químicas y, por lo tanto, diferentes propiedades. Los compuestos que cumplen esta condición se denominan isómeros.

2.1. Isomería Estructural

Este tipo de isomería se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes. Estas diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permiten clasificarlos en:

• Isomería de Cadena: los isómeros poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente (lineal, ramificada, etc.). Ocurre a partir de compuestos con 4 átomos de carbono.
• Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
• Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, poseen distintos grupos funcionales.

2.2. Estereoisomería (Isomería Espacial)

La isomería espacial la presentan aquellas moléculas que, con la misma estructura, tienen diferente distribución espacial de sus átomos. Los tipos principales son:

• Isomería Geométrica: característica de sustancias con un doble enlace carbono-carbono, debido a la imposibilidad de libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Se divide en:
  • Forma cis: los radicales iguales se encuentran en la misma región del espacio respecto al plano del doble enlace.
  • Forma trans: los sustituyentes se encuentran en distinta región del espacio.
• Isomería Óptica: isómeros con idénticas propiedades físicas y químicas, diferenciándose únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada.
  • Enantiómeros: moléculas con carbonos asimétricos o quirales (unidos a cuatro sustituyentes distintos) que son imágenes especulares entre sí.
  • Mezcla racémica: mezcla equimolecular de dos enantiómeros, ópticamente inactiva al compensarse los giros dextrógiros y levógiros.

Conceptos Básicos de Química Orgánica

• Tipos de Carbono: Se clasifican en primario, secundario, terciario y cuaternario según el número de átomos de carbono a los que estén unidos.
• Serie homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que se diferencian por el número de carbonos en la cadena principal (ej. CH₄, CH₃-CH₃, CH₃-CH₂-CH₃…).
• Sustrato: Especie química que sufre el cambio estructural o de grupo funcional al reaccionar.
• Reactivo atacante: Especie química que origina la formación de nuevos enlaces.
• Productos mayoritarios y minoritarios: En reacciones con varios productos, el mayoritario es el predominante.
• Grupo saliente: Átomo o grupo de átomos del sustrato desplazado por el reactivo atacante.
• Grado de insaturación: Indica el número de enlaces π y/o anillos. Se calcula como: nº ins = C + 1 – (H/2) – (X/2) + (N/2).

Clasificación de Reacciones Orgánicas

• Combustión: Reacción con oxígeno para dar CO₂ y H₂O.
• Sustitución: Un grupo entrante sustituye a un grupo saliente.
• Adición: Un grupo se adiciona a un enlace múltiple, convirtiéndolo en simple o doble.
• Eliminación: Se elimina un grupo y se forma un enlace doble o triple.
• Redox: Aumenta el número de oxígenos (oxidación) o de hidrógenos (reducción).
• Condensación: Unión de dos moléculas con posible pérdida de moléculas pequeñas como H₂O.

Reglas Fundamentales

• Regla de Markovnikov: “Cuando se adiciona un reactivo asimétrico (HX, H₂O, HCN…) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, la parte electropositiva del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado”.
• Regla de Saytzeff: “El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado (el que tiene menos hidrógenos)”.